Chessmaster inkluderer mange funksjoner for å forbedre sjakkferdighetene dine, uansett hvilket nivå du er. I Chess School kan du lære grunnleggende og avanserte taktikker før du utfordrer datastyrte motstandere i enkeltspiller- eller flerspillermodus. Spillet inkluderer en rekke spillmoduser, som Quick Game, Rated Play, Handicap, Setup Position og Puzzle. Se når hver brikke angriper hverandre på den rutete slagmarken. Iterasjonen av Chessmaster-serien på PlayStation 2 inneholder de fleste funksjonene som er tilgjengelige i det tilsvarende PC-spillet - som, i dette tilfellet, er Chessmaster 9000. Du kan spille treningsspill (med alle hint og analyseverktøy tilgjengelig), rangerte spill (din karakter endres etter hvert spill), puslespill (sjakk, ikke "bygg bildet gjennom hundrevis av brows"-typene som er tilgjengelige), Pandolfini's Chess School eller se kjente partier. Det er imidlertid noen nye funksjoner i PS2-versjonen; den mest nyttige er Online-modus. En annen er den «levende verdenen» i Chessmaster Championships, hvor AI-karakteren også endres når de spiller mot hverandre. Den siste er mer spektakulær - et fantasy-tema - orker mot mennesker - spillmodus med animerte sjakksett og et 3D-miljø. Du får spille sjakk i en skog, inne i et slott og i ørkenen.