I tillegg til de fire originale heltene som ble funnet i forgjengeren, Dungeons & Dragons: Tower of Doom (Cleric, Dwarf, Elf og Fighter), legger Shadow of Mystara til en Thief og en Magic-User til utvalget. Videre, med inkluderingen av to separate versjoner av hver karakters sprite-sett, lar spillet opptil to spillere velge den samme karakteren (i Tower of Doom kunne hver av karakterene bare velges én gang), og gir spillet effektivt 12 "forskjellige" karakterer å velge mellom. De to geistlige og to magiske brukere har også subtile forskjeller i tryllebøkene sine. Kontrollene bruker fire knapper: Angrep, Hopp, Velg (bringer opp en liten inventarring rundt karakteren som lar spilleren velge hvilket element som er satt i Bruk-sporet) og Bruk. Cleric, Elf og Magic-User har også to ekstra ringer for trylleformularene sine, med Jump-knappen som brukes til å bytte fra ring til ring. Mens spillet bruker samme sparkesele som forrige spill, er Select- og Use-knappene reversert. Shadow over Mystara introduserte også et utvalg spesielle trekk som utføres ved å bevege joysticken og trykke på knappene i visse kombinasjoner, på en måte som ligner på Street Fighter-serien. Karakterene (bortsett fra Magic-User) har et Dashing Attack så vel som et Rising Attack som kan brukes til å kombinere monstre eller til og med sjonglere dem i luften. De fleste karakterer (igjen, med unntak av Magic-User og også Cleric) har også en Megacrush, et trekk som er vanlig for nesten alle Capcom side-scrollere, som skader alle fiender som står nær nok til karakteren, men som i sin tur også skader spilleren selv.