Winning Post lar spilleren ta kontroll over en hestestall, avle og trene dem for det endelige målet, å vinne den franske Grand Prix. Spilleren kan leie oppdrettere, trenere og jockeyer og løpe i over 240 forskjellige løp for å tjene mer penger for å kjøpe enda bedre personell og avle opp raskere og sterkere hester samt holde hestene deres sunne. Spillere kan også satse på løp. Spillet består av å velge alternativer før løp, for eksempel å velge hvilke hester som skal trenes og hvilket regiment de gjennomfører, se statistikk, ansette personell og plassere spill. Spilleren har imidlertid ingen kontroll over løp og kan ikke delta og kun se som en tilskuer.