Willy Beamish er en gutt som liker å tulle og ha det gøy. Naturligvis kommer alle de voksne i veien ved å få ham til å gå på skolen, få ham til å rydde rommet sitt osv. Men nå er skolen ute til sommeren, Willy er fast bestemt på å ha det bra og kanskje til og med få kjæledyrfrosken til å vinne froskehoppkonkurransen. Men Willy har for vane å havne i trøbbel, og det betyr naturligvis at det vil være en utfordring å komme seg ut av det. The Adventures of Willy Beamish er et pek-og-klikk grafisk eventyr. Du spiller Willy Beamish, en åtte år gammel gutt som bare prøver å komme seg gjennom livet uten å miste lunsjpengene sine. Men han må forholde seg til foreldre, lærere, barnevakter og frekke søstre. Spilleren må løse forskjellige gåter for å sikre at Willy kan komme videre, komme seg ut av problemer og generelt unngå å havne på jordet. Tiden i spillet skrider frem selv om det ikke gjøres noe. Dette betyr at mange gåter må løses i en viss tidsramme eller stole på å være på rett sted til rett tid. Et spesielt aspekt ved dette spillet er en bar som viser Willys forhold til foreldrene. Det blir påvirket av måten visse situasjoner løses på, f.eks. det øker hvis Willy nekter å leke med søsteren sin, og når det er fullt sender de Willy til en militærskole og spillet er tapt.