True Love Story 3 følger en mannlig hovedperson i sitt tredje år på ungdomsskolen, mens han har som mål å bekjenne sin kjærlighet, spesielt til hans mangeårige forelskelse, Aotsuki Takane, som han blir introdusert for av tvillingsøsteren Kaname. Spillet skiller seg ut for sin høye interaktivitet, med hyppige gjentatte aksjedialoger. Spillere sporer karakterers vennskaps- og hengivenhetsnivåer ved hjelp av et trekantet diagram, som de kan sjekke gjennom Kaname. I stedet for å spille hver dag, velger spillere spesifikke «prøv-ditt-beste-dager», som påvirker entusiasme og begivenhetsfrekvens. Den mest unike funksjonen er det detaljerte samtalesystemet. På solfylte hverdager kan spilleren prøve å gå hjem med en jente, og utløse et komplekst dialog-minispill. Målet er å heve «hjerteknuseren» uten å overbelaste det bankende hjertet hennes, og muligens score en date.