The Simpsons Skateboarding er et sportsvideospill der spillere må skate på steder rundt Springfield. Ni karakterer er tilgjengelige for å konkurrere om hovedpremien. Hver karakter har over førti unike trekk. Spillere kan teste ferdighetene sine i enten en to-spillers head-to-head skate off, eller i en av de raske og rasende modusene: Freeskate, Skate Fest, Trick Contest og et spill med skateboard H-O-R-S-E, som låser opp flere karakterer, lokasjoner og skateboards.