Historien begynner med at Valentinsdagen kommer om bare noen dager, og det haster for alle jentene å få sjokoladen de vil ha for å gi den til guttene de liker, i samsvar med japansk skikk. Kamisaka Haruhi, en mage i trening, er ute med vennen Hiiragi Anri, også en mage i trening, for å gjøre nettopp dette. Mens hun gikk ute i parken, etter å ha kjøpt sjokoladen hun ønsket å gi til en gutt hun møtte da hun var barn, møter Haruhi Yuuma, som stopper noen yngre gutter som mobber en ung jente, og Haruhi tenker at han kan være gutten hun har lett etter hele denne tiden. Dagen etter er det Valentinsdag og på skolen gir alle jentene gavene sine til guttene de selv velger. Senere samme dag utfordrer Anri Haruhi til en magisk kamp for å ta sjokoladen hun har med makt av den grunn at Haruhi ikke ville fortelle henne hvem hun skulle gi den til. Om ikke lenge mister Anri kontrollen over magien sin, og den blir fløyet ut og faller nesten ned på Yuuma og vennene hans. Til syvende og sist gir Haruhi ham sjokoladen hun hadde kjøpt, og i sin tur gjør Anri det samme, som var planen hennes - å gi sjokoladen hennes til den samme gutten som Haruhi og se hvem som ville vinne hans fordel mest. Dagen etter er det en gasseksplosjon ved den magiske seksjonen på skolen og alle trollmennene under trening må foreløpig gå over til normal seksjon. Tilfeldigvis er Haruhi og Anri plassert i Yuumas klasse. Nå må Haruhi og vennene hennes tilpasse seg overføringen til den vanlige delen av Mizuhosaka Academy.