Boku no Natsuyasumi 2: Umi no Bouken-hen er oppfølgeren til Boku no Natsuyasumi og har et lignende konsept. Den ni år gamle bygutten Boku tilbringer nok en gang sommerferien på landsbygda i 1975. Det er en alternativ univers-oppfølger der karakteren tilbringer ferien med familien på et annet sted, men likevel møter mange karakterer fra det første spillet. Oppfølgeren er satt i en japansk kystby på den tropiske Izu-halvøya, hvor tanten og onkelen hans har en seng og frokost. Spillet består av fast skjerm, forhåndsrenderte miljøer med 3D-modeller og et kinokamera med forskjellige synspunkter for hver scene. Bokus ferie varer bare i 31 dager, men spilleren står fritt til å velge hvordan han vil bruke tiden sin da den presenteres som et sandkassemiljø. Det er mulig å søke oppdrag og hjelpe menneskene i byen med å løse problemene deres, men han kan også velge å sykle hvor som helst, dra på bughunting, tilbringe tid på fiske, dykke i havet, skyte opp en rakett, gå på tur, leke gjemsel, eller spille et minispill med billebryting. Mange scener tilbyr interaksjon for utforskningens skyld, uten videre hensikt. Tiden går fremover når en ny scene legges inn, så det er ikke mulig å fullføre alt innhold i en enkelt gjennomspilling.