VR Baseball 99 inneholder alle de 30 store baseball-lagene og stadionene. Hvert lag består av 1998 åpningsdagslister. Spillemoduser inkluderer utstilling, sesong og hjemmebane-derby. Alternativene inkluderer: tre vanskelighetsinnstillinger, tonehøydehastighet, arkade- eller simuleringstreff, felthjelp, antall omganger, DH, feil, skader og spilletid (dag, natt, skumring, overskyet eller tilfeldig). Sesongmodus har en rekke alternativer og statistikk, inkludert all-star stemmegivning. Å forlate en pitcher for lenge, kollidere med en vegg eller en annen spiller, eller et dårlig skli kan alle føre til skader. Når skader oppstår, er spilleren oppført som dag-til-dag eller er plassert på listen over funksjonshemmede.