True Love Story er et kjærlighetssimuleringsspill i visuell romanstil der hovedpersonen møter mange jenter og har én måneds tid på å få en av dem til å bli forelsket i ham. Spilleren flyttet til en ny by og bor sammen med sin yngre søster. Historien utvikler seg i en typisk visuell romanstil der man leser tekst på skjermen, snakker med presenterende karakterer og beveger seg fra sted til sted i en bestemt rekkefølge. Fri bevegelse gjøres ikke direkte på et kart, men er heller planlagt. I skole- og lunsjpauser kan spilleren planlegge steder på skolens campus han ønsker å besøke, og etter skoletid kan tilleggsplanlegging av stedet rundt byen velges. Avhengig av sted man besøker, vil stedet ha forskjellige jenter å snakke med, eller hvis ingen og spilleren snart vil forlate stedet uten å gå i dialog med noen.