Stinger kom hjem en morgen etter en natt ute av byen til en fryktelig overraskelse. En mystisk styrke hadde ødelagt hjembyen hans ved kysten, og etterlot få overlevende. Ute av stand til å bestemme restene av sitt eget hus, var den unge mannen nå foreldreløs. Da de møtte en mystiker ved navn Windleaf, bestemte de to seg for å legge ut på en reise for å finne ut hva som skjedde. Deres eventyr i Shadow Madness vil spenne over hele Arkoses fantastiske verden, selv til det uutforskede området kjent som Wyldern. Møte med fire andre unike krigere underveis (den droide-lignende Harv-5, et magisk flytende hode ved navn Xero Von Moon, en cyborg-lignende Gadgeteer kalt Clemett og Wyldern-innfødte Jirina), streber gruppen etter å oppsøke og ødelegge kilden til Arkoses ødeleggelse. I klassisk rollespill-stil vil de konfrontere onde undersåtter gjennom tilfeldige møter, som kan unngås hvis festen gjemmer seg raskt nok når de hører fiendens ville lyder. Etter hvert vellykket møte blir festen belønnet med erfaringspoeng, ofte ledsaget av gull og gjenstander som er nyttige for reisen. Når karakterer har nok erfaringspoeng, avanserer de i nivå, og øker evner som angrepsstyrke, forsvar, smidighet (evne til å unngå angrep), dyktighet (evne til å slå treff) og hastighet (hvor ofte de kan angripe).