Akkurat som sine forgjengere Need for Speed: High Stakes er et action-racingspill med et bredt utvalg av eksotiske sportsbiler og mange forskjellige typer baner. Varemerket Hot Pursuit-spillmodus fra det første spillet i serien er fortsatt til stede, der spillere kjører mot motstandere på baner fylt med vanlig trafikk og politibiler som jager syklistene. Den klassiske jaktmodusen er utvidet med to ekstra moduser: Getaway og Time Trap. I Getaway må spilleren riste av seg politiet i løpet av en bestemt tid, eller spille mens politiet fanger en speeder før tiden renner ut. I Time Trap må et helt løp fullføres før tiden renner ut, eller som politiet må alle fartskjørere arresteres. Det er mindre forskjeller mellom de to plattformene for denne spillmodusen, angående piggstrimler, veisperringer og sikkerhetskopiering. Sistnevnte er for eksempel unik for PlayStation-versjonen. Pursuit-modusen er også tilgjengelig i flerspiller, og spillere kan ta forskjellige sider eller rase sammen. Det er det første spillet i serien som introduserer en karrieremodus med et sett med utfordringer. Å slå disse blir belønnet med trofeer for opplåsing, og penger å bruke på nye biler, reparasjoner og oppgraderinger. I PlayStation-versjonen er karrieremodusen delt opp i to forskjellige sett med utfordringer: Tournament (påkrevde løp) og Special Event (valgfrie løp). High Stakes i tittelen refererer til løp der spillere satser på bilene sine. I PC-versjonen er disse en del av karrieremodusen når spilleren eier mer enn to biler. I PlayStation-versjonen kan to spillere sette inn minnekortene sine og rase mot hverandre. Vinneren mottar umiddelbart motstanderens bil og den slettes fra taperens minnekort med en gang. I tillegg til de nye spillmodusene er det også det første spillet i serien som har detaljerte fysikkmodeller. Skader påvirker nå både utseendet og ytelsen til bilen for første gang.