Kyoto Maiko Monogatari er et simuleringsspill der spilleren kontrollerer en ung jente som begynner å trene for å bli en maiko, spillet inneholder musikkminispill (som å kopiere bevegelsene til treneren i en tromme), og forskjellige treningsnivåer som bare kan nås når jenta passerer de forrige. I løpet av spillet er det videosekvenser for å vise forskjellige ting om maiko livsstil, og spilleren kan også samhandle med forskjellige trenere. Spillet har 2D-grafikk, førstepersonsperspektiv og japansk stemmeskuespill i videosekvensene. Maiko er et japansk ord for 'dansepike' og er en læregeisha. En geisha er en tradisjonell, kvinnelig japansk entertainer, hvis ferdigheter inkluderer å utføre ulike japanske kunster, for eksempel klassisk musikk og dans. Det er maikoen, med sin hvite sminke og forseggjorte kimono og frisyre, som har blitt stereotypen på en "geisha" for vestlige, snarere enn den ekte geishaen. En kvinne som kommer inn i geishasamfunnet trenger ikke å starte som maiko, og ha muligheten til å begynne sin karriere som en full geisha. Faktisk regnes en kvinne over 21 for gammel til å være en maiko og blir en full geisha ved innvielsen i geishasamfunnet. Imidlertid nyter de som går gjennom maiko-stadiet mer prestisje senere i sitt profesjonelle liv.