Spenningen til et av USAs mest populære partyspill kommer til NES med Pictionary. Ikke bare er elementene i brettspillet der, men det er også flere bildebaserte minispill. I tillegg kan denne versjonen spilles alene, mens brettspillet krever minst tre personer. Det grunnleggende målet med Pictionary er at en person i et team skal prøve å illustrere et ord han eller hun har fått ved å bruke tegninger. Teamet må gjette hva som blir illustrert innen en viss tid. Som belønning for å gjette puslespillet riktig, får laget avansere på et brett. Laget som kommer til slutten av brettet først vinner. I tillegg til det klassiske tegneaspektet til spillet, er det også fire minispill som skal spilles for at et lag skal vinne. Disse inkluderer "Attack of the Paint Zombies" (ligner Space Invaders), "The Warehouse Shuffle" (flytting av kasser fra den ene siden av et lager til en annen mens gremlins prøver å stjele dem), "Four Alarm Rescue" (fanger folk når de hopper ut av vinduene), og "Leapin' Energy Casules!" (fanger energiballer for å gi drivstoff til romskipet ditt). Det finnes også andre spillmoduser som lar deg bruke kort du måtte ha til et faktisk Pictionary-brettspill eller en øvingsmodus som lar deg ganske enkelt tegne.