Hollywood Squares er et spørrespill basert på TV-spillet Hollywood Squares. Versjoner ble utgitt for Nintendo Entertainment System, MS-DOS, Commodore 64 og Apple II. Spillet er basert på 1986-1989-versjonen arrangert av John Davidson. Bildet av settet er fra 1985-seriens pilot (det faktiske showet hadde ingen gullstjerner på studiogulvet og mer forseggjorte stigerør for bilene). Spillere må enten være enige eller uenige med fiktive kjendiser for å tjene firkanter og lage tikk. I likhet med TV-serien er det å vinne et av de to første spillene verdt $500, det tredje spillet er verdt $1000 og det andre spillet er alltid "Secret Square"-spillet. Vinneren går så videre til bonusrunden, hvor de må velge en av fem nøkler og sette den inn i den riktige bilen blant de fem som tilbys.