O'Leary Manager 2000 er et fotballspiller-managerspill utgitt i 2000 for Game Boy Color. Spilleren kan velge om de vil fokusere på ledelsessiden av fotball, spille kampene selv på spillets 2D-kampmotor, eller kombinere de to funksjonene for en mer dyptgående opplevelse. Det er godkjent av den irske fotballsjefen David O'Leary, som ledet Leeds United A.F.C. på tidspunktet for spillets utgivelse. Ledersiden til O'Leary Manager 2000 er veldig omfattende sammenlignet med lignende Game Boy Color-spill. Spilleren kan velge mellom 240 fullt lisensierte lag fra de to øverste ligaene i England, Frankrike, Italia, Spania, Tyskland og Nederland for å spille som eller administrere, og hvert lag har 16 spillere i troppen sin. Det er også mulighet for å promotere en rekke fiktive ungdomslagspillere. Imidlertid har de fleste ungdomslagsspillerne lav evne, så de kan kun realistisk brukes til back-up når de leder et lag av anstendig kvalitet. Som med ethvert fotballmanagementspill, kan transfermarkedet ofte spille en nøkkelrolle for om laget oppnår suksess. Spillerens utvalgte lag starter med enten 10,5 eller 5,5 millioner å bruke, avhengig av om de var i første eller andre lag i landets fotballhierarki. Spilleren kan også hente inn penger ved å selge spillere til andre lag. Dette gjøres ved først å tilby fotballspilleren for salg til en valgt pris, hvorfra interesserte klubber deretter legger inn tilbud som spilleren kan velge å akseptere eller ikke. Når en pris er avtalt, overfører fotballspilleren klubber umiddelbart. Verdiene til fotballspillere veksler mye i løpet av kampen, med den daværende Real Betis-spissen Denílson som den dyreste spilleren i starten av spillet. En uheldig feil i spillet lar spilleren få en enorm sum penger (rundt 70m) hvis klubben går inn i en viss gjeld, noe som stort sett negerer behovet for økonomisk planlegging. Klubbens styre gir hele tiden vurderinger på hvordan de mener klubben utvikler seg under din ledelse. Dette innebærer en kort uttalelse som er synlig på menyskjermen. Andre funksjoner tilgjengelig på menyskjermen inkluderer alternativer for å endre lagoppstilling, formasjon og taktikk; alt viktig når du skal skape et vellykket team. På samme måte kan du bestemme hvilke metoder for trening laget ditt skal gjennomføre den kommende uken. Du har muligheten til å "trene", som generelt øker statistikken til spillerne dine (men med fare for å skade dem) eller å konsentrere deg om kondisjonstrening (som hjelper spillere å holde seg i form og skadede spillere til å komme seg raskere). Alternativt kan du velge å hoppe over treningen helt for uken. Du har også muligheten til å se ulike statistikker, for eksempel ligatabeller fra hele verden, toppscorere og å se troppene til alle tilgjengelige lag i kampen.