Tre brettspill kan spilles i denne samlingen, som, som tittelen antyder, er «The Game of Life», «Pay Day» og «Yahtzee». Basert på dette utvalget, er samlingen tilsynelatende tematisert spesielt for økonomi og tilfeldigheter. Hver gang et spill velges, har spilleren muligheten til å velge antall spillere, sammen med om hver spiller skal kontrolleres av person eller datamaskin. "The Game of Life", som tillater to til fire spillere, innebærer å gå gjennom mange arrangementer fra starten av college eller jobb, til pensjonisttilværelsen. Hjulet, som kan lande på tallene 1-10, er ment å bestemme hvor mange plasser (eller noen ganger hvor mye penger) spilleren fortsetter (eller vinner). Hver plass kan enten bety å tjene eller tape penger, og/eller det kan påvirke prosessen til spillerne/motstanderen(e) gjennom spillet. Noen få plasser må imidlertid landes på av hver spiller. Målet er å gå av med mest penger. «Pay Day» ligner på «The Game of Life» ved at spilleren må ha mest penger for å vinne, og to til fire spillere kan delta. Lengden på spillet kan imidlertid bestemmes, da spillet (som er formet som en kalender) kan variere fra én til seks måneder. Spilleren kan lande på områder som igjen påvirker hvor mye penger han eller andre besitter. Det er "Lotteri", "Event" og "Auksjon"-plasser for å nevne noen. På slutten av hver måned er "Pay Day"-plassen. "Yahtzee" lar spilleren kaste terninger for å oppnå visse kombinasjoner for poeng. I likhet med de to andre spillene kan to til fire spillere delta; Dette spillet kan imidlertid også være en enkeltspilleropplevelse. Hver spiller får kaste opptil tre ganger for å prøve å oppfylle terningkombinasjonen sin; man kan prøve å trille enere, toere, treere, firere, femmere, seksere, tre like, fire like, fullt hus, liten straight, stor straight eller Yahtzee. Hvis spilleren føler seg misfornøyd med resultatene, kan han/hun plassere poengsummen for den svingen i "Chance"-delen; poengsummen for hver tur må imidlertid gå inn i en åpen plass tilsvarende en av de nevnte kombinasjonene. De fleste poengene vinner.