Dette er et roguelite-hack som er inspirert av Paper Mario: The Thousand Year Door, der Pit of 100 Trials er et valgfritt fangehull med 100 etasjer med kamper. Vi har oversatt det konseptet til Pokémon med noen vendinger. I denne utfordringen starter du med 3 tilfeldige Pokémoner og må kjempe deg gjennom en tilfeldig trenerhanske over 100 etasjer. Du og hver trener har tilfeldige mons. Det er en enkelt-, dobbel- og blandet modus samt mange andre vanskelighets- og utfordringsalternativer. Nivåene for fiendens trener er knyttet til etasjenummeret, med Lvl 1 som minimum og Lvl 100 er maksimum. Ved starten av utfordringen er det bare én trener per etasje, men etter hvert som du går videre, vil flere av dem spawne (tilfeldig antall per etasje, vektet til lavere tall), med maks fire per etasje ved slutten av Pit. Etter å ha tømt hver etasje vil du få ett til tre tilfeldige gjenstandsfall, og deretter aktiveres neste etasjevarp slik at du kan gå videre. Hver 5. etasje er en Heal/Shop-etasje hvor du vil kunne hvile og forberede deg til neste prøveversjon, og på hver 10. etasje vil en Move Tutor NPC vises. Hver 25. etasje er det en tilfeldig Boss-kamp med en hardere trener, hvis du beseirer sjefen vil du få en mulighet til å få et partimedlem.