En korrupt forretningsmann ved navn I.M. Tightwad, som sirkuset skylder 10 000 dollar, ankommer åstedet med den hensikt å rive sirkuset med mindre det kan betale seg. Han planlegger å bygge et sett med luksushoteller i terrenget. I et anfall av desperasjon organiserer ringmesteren en visning av seks begivenheter for å samle inn penger til det dødsdømte sirkuset: dykking, sjonglering, trapes, knivkasting, tightrope og den menneskelige kanonkulen. Prestasjonen i hvert arrangement bedømmes av fem klovnedommere, som tilbyr penger avhengig av kvaliteten på showet. Forretningsmannen har imidlertid ingen intensjon om å la sirkuset skaffe pengene, og han sender lakeien sin, den onde djevelske Freddy, for å sabotere handlingene. Hver spiller er representert av et sirkusdyr (tiger, løve, bjørn osv.) Spillet var likt mange av datidens multi-event sportsspill som Epyx' California Games, Winter Games og Summer Games. Fiendish Freddy skilte seg imidlertid ikke bare ved at omgivelsene (sirkusarrangementer) tilbød et komedieelement, den tilbød også et plot og et klart mål om å vinne $10 000. De seks hendelsene ble slik: Spilleren blir utfordret til å hoppe fra fire stupebrett med økende høyde inn i beholdere med vann av avtagende størrelse, som begynner med en enorm trebeholder og slutter i et glass vann. (Det tredje målet er imidlertid en sementblokk, en mulig hyllest til Looney Tunes tegneserie Big Top Bunny, blant annet.) Penger tjenes ved å fullføre alle fire nivåene, samt utføre en serie med stunts. Freddy prøver å hindre spilleren ved å blåse dykkeren ut av kurs med en enorm hårføner; han dukker opp hvis dykkeren ikke klarer å fullføre stuntet i tide. Spilleren må komme seg gjennom fire sjongleringsøkter med økende vanskelighetsgrad. Hvert nivå gir flere baller å sjonglere, men ikke bare baller - noen ganger går babyer seg vill i massen og må kastes tilbake i barnevognene sine. Selvfølgelig kaster Freddy en overraskelse eller to inn i blandingen, i form av bomber, som kan kastes tilbake mot Freddy for å følgelig eksplodere i ansiktet hans, eller missiler som må sjongleres i henhold til andre objekter. Å slippe bomber eller missiler vil få dem til å eksplodere og drepe sjongløren. Sjøgleren har tillatelse til fem feil (markert med prikker som skifter fra grønt til rødt) før spillet er over. Å savne fem ganger uten å dø av en bombe eller missil får en utøver utenfor scenen til å bruke en stokk for å gripe gjøgleren og rive ham av skjermen. Målet med denne delen er å fortsette fra høyre til venstre over tre nivåer, hoppe fra tau til tau. Underveis er det ringer av ild og bevegelige mål som må mestres. Freddy er som vanlig allestedsnærværende med en jetpakke og en stor saks for å kutte handlingen din kort hvis du er for treg. Severdigheter på bakken, alt fra et marsjerende band og orgel til en trener med elefanten sin, er også til stede som en mulig distraksjon, selv om det også kan hevdes at førstnevnte sørger for musikken til akten. Spilleren må kaste kniver mot ballonger på et roterende hjul med en kvinnelig assistent festet til det. Assistenten er ikke et mål, og vil skrike hvis den blir truffet, i tillegg til at skjermen blir dekket av blod. Det er et begrenset antall kniver tilgjengelig. Hvis spilleren ikke klarer å sprenge alle ballongene før tiden eller knivene går ut, er det over. Freddy bidrar til utfordringen en gang i blant ved å kaste røykgranater inn for å hindre spillerens syn. Spilleren må gå over tre stramme tau kun bevæpnet med en stang for å holde balansen. Freddy griper inn av og til med jetpakken sin, prøver å slå spilleren av tauet, eller med barberblader for å kutte spilleren i to. Bladene kan avbøyes med stangen. Den siste hendelsen involverer et forsøk fra spilleren på å skyte seg inn i et mål fra en kanon. Mengden krutt i kanonen er forhåndsbestemt, og spilleren må bedømme vinkelen som er nødvendig for å skyte karakteren inn i målet. Freddy spiller en mindre rolle i dette underspillet - han blir bare involvert hvis spilleren bruker for lang tid på å bestemme seg for vinkelen, som han ødelegger kanonen på. Det er to avslutninger på spillet. Hvis spilleren har samlet inn nok penger til å redde sirkuset, får utøverne hevn på Freddy ved å lansere en portly diva med en vippe, og knuse Freddy. Hvis spilleren ikke klarte å få nok penger, blir sirkuset revet og en bygning merket som Freddy Towers blir reist i stedet for.