Classic Trainer er en forretningssimulator som lar deg eie fem hester og løpe dem over forskjellige sesonger med sikte på å vinne Derbyet på slutten av hver sesong. Hver sesong varer i 20 uker, med valg av tre løp i møte hver uke dersom du velger å kjøre hest. Du starter spillet med £5000 og før et møte har du ulike alternativer for hestene dine og deg selv, som koster deg penger. Gi hestene dine en treningsøkt, behandle skadene deres, få et lån og behold en jockey. Når du er fornøyd med valgene dine, får du vist hestene dine og deres kondisjons-, klasse- og løpsstatistikk. Du har også muligheten til å selge en hest.