Spillet skiller seg fra forgjengeren ved en økning i størrelsen på lekeområdet (inkludert en nabo jenteskole) og en rekke endringer i spillet. Jenteskolen inneholder sine egne nye karakterer, inkludert ukjente jenter med hockeykøller, Hayley (kjæresten til hovedpersonen Eric) og Miss Take (rektor). Bare ved pause og lunsj får jentene mingle med guttene, på den sentrale gresskledde lekeplassen, til andre tider atskilt med en høy port. Åpningen og lukkingen av porten kontrolleres av skolevaktmesteren Albert, en ny karakter i spillet. Det er også mulig for Eric å snike seg over porten inn til jenteskolen i timene, enten ved å bruke sykkelen (etter å ha fullført utfordringen med å finne låsens kombinasjon og deretter utføre en vanskelig manøver på den), ved å vanne blomsten ved siden av porten og deretter hoppe på den, eller ved å kysse Hayley gjennom porten. Når jentene og guttene får blande seg og når Eric får tilgang til jenteskolen, kan han kysse Hayley, som da vil gå med på å gjøre 1000 av replikkene hans for ham. Denne reduksjonsmetoden kan brukes opptil seks ganger før Hayley nekter å hjelpe Eric lenger. Elementer som er lagt til i Back to Skool inkluderer stinkbomber (brukes til å utløse åpning av vinduer), vannpistoler, mus som kan slippes ut på jenteskolen som forårsaker utbredt panikk, og sherry (som kan sprutes i kopper og brukes til å "beruse" lærere ved å sprute det på dem med riktig timing).