Strawberry Shortcake, vennene hennes og kjæledyrene Pupcake, Custard og Marmelade gjør seg klare til å nyte en morsom ettermiddag med løp, konkurranser og selvfølgelig dessert mens de deltar i Nesten-en gang i året Strawberryland-spillene! Det ville vært en bærsøt begivenhet hvis ikke for den skryte Peppermint Fizz og kjæledyret hennes, Cola Chameleon. Peppermint ønsker å vise frem kjæledyret Cola så mye at hun har jukset under løpene og rigget konkurransene. Jentene har bestemt seg for å gi henne en leksjon i ydmykhet ved å vinne - rettferdig og rettferdig... Konkurrer i tre forskjellige Strawberryland-arrangementer: Berry Boarding ned piskekrembakkene til Sundae Mountains, Balloon Rise gjennom godteriskyen i Strawberryland og Black Liquorice Leap fra den ene enden av Punchbowl Pond til elven.