Strawberry Shortcake vennene hennes og kjæledyrene Pupcake Custard og Marmelade gjør seg klare til å nyte en morsom ettermiddag med løpskonkurranser og selvfølgelig dessert mens de deltar i Nearly-Once-A-Yearly Strawberryland-spillene! Det ville vært en bærsøt begivenhet hvis ikke for den skrytende Peppermint Fizz og kjæledyret hennes Cola Chameleon. Peppermint ønsker å vise frem kjæledyret Cola så mye at hun har jukset under løpene og rigget konkurransene. Jentene har bestemt seg for å gi henne en leksjon i ydmykhet ved å vinne – rettferdig og rettferdig...Konkurrer i tre forskjellige Strawberryland-arrangementer: Berry Boarding ned piskekremskråningene til Sundae Mountains Balloon Rise gjennom godteriskyen i Strawberryland og Black Licorice Leap fra den ene enden av Punchbowl Pond til elven.